《乙酸为何难加成》pdf

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  • 更新时间: 2019年02月07日
 乙醛、乙酸分子中均含有碳氧双键(羰基),为何乙醛易发生加成而乙酸却难以加成呢?这是由于两者结构上的差异所致,乙醛分子中羰基中的碳原子为sp2杂化与其他三个原子构成 σ 键,碳原子未参与杂化的 p 轨道与氧原子的另一个 p 轨道平行重叠形成 π 键。因此,分子中的碳氧双键是由一个 σ 键和一个 π 键组成的。由于氧原子的电负性比碳原子大,羰基中 π 电子云偏向氧原子一侧,使羰基碳原子带有部分正电荷,而氧原子则带有部分负电荷,因而羰基是一个较强的极性基团。一般说来,带负电荷的氧比带正电荷的碳较为稳定,因而碳正电中心反应性能大于氧负电性中心。当含羰基的化合物醛、酮发生加成反应时,首先是试剂中带负电荷的部分如 CN - 、 SO 3 H - 、R- 或带有未共用电子对的集团或分子进攻加到羰基的碳原子上,形成氧带负电荷的中间体,然后试剂中带正电荷部分加到带负电荷的氧上。这种由亲核试剂进攻而引起的加成反应叫做亲核加成反应。

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