现代有机合成之父伍徳沃德

伍德沃德（Robert Burns Wood Ward，1917-1979），1917年4月10日生于美国波士顿。自幼爱好化学，在小学和中学时期，经常在家中的地下室进行化学实验。十六岁时进入麻省理工学院学习。1937年获得博士学位，这时才二十岁。毕业后进人哈佛大学执教，1950年任教授。伍德沃德教授是有机化学界公认的天才、当代最著名的有机合成大师。他致力于有机化合物的合成方法研究，将合成复杂天然物的工作提升到了艺术的层次。伍德沃德的研究成果被公认为代表着当代有机合成研究的最髙水平和成就，因而他荣获了1965年诺贝尔化学奖。

面对自然资源紧缺问题的日渐突出，化学家认识到了只有用人工合成的方法创造更多的物质资源，才能解除人类的后顾之忧。以前，维生素、胆固醇、奎宁等有重要药效的化学物质，都要从动物、植物等生物体中提取；而红霉素、四环素等抗生素药物需要利用菌落培养等繁复方法生产，效率较低，往往不能满足人类需要。1944年，年仅27岁的伍德沃德合成了治疗疟疾的重要生物碱奎宁而崭露头角，令化学界权威人士刮目相看。经伍德沃德和他的合作者用人工方法合成的还有胆固醇、叶绿素、马钱子碱、利血平、土霉素、四环素、头孢霉素等。这些分子结构复杂，合成一个分子往往需要几十步的反应，这不仅需要周密详尽的合成路线设计，更需要正确的理论指导和极为丰富的实践经验，也需要极为突出的组织才能，稍有疏忽或不慎，就会使全部合成工作半途而废，可见伍德沃德的有机合成技艺已经达到了炉火纯青的程度。据不完全统计，他合成的各种结构复杂的有机化合物达十多种，所以他被称为“现代有机合成之父”。

伍德沃德的最高成就则是在他获得诺贝尔奖以后才开始的。获奖后，他并没有因为功成名就而停止工作，他组织了14个国家的110位化学家，协同攻关，探索结构更加庞大、复杂的维生素B₁₂的人工合成问题。经过长达11年的努力，通过上百步的反应，最终完成了维生素B₁₂的全合成。维生素B₁₂是所有维生素分子中最为复杂的，含181个原子，维生素B₁₂由4个吡咯环组成类似卟啉的平面环，该环中心与一个钴原子结合。其性质极为脆弱，受强酸、强碱、高温的作用均会分解，这就给人工合成造成极大的困难。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B₁₂的各个局部，然后再把它们对接起来。这种方法后来成为合成所有有机大分子普遍采用的方法。

合成维生素B₁₂过程中，不仅存在一个创立新的合成技术的问题，还遇到许多有机理论问题。伍德沃德参照了日本化学家福井谦一提出的“前线轨道理论”，和他的学生兼助手霍夫曼一起，提出了分子轨道对称守恒原理，使霍夫曼和福井谦一共同获得了1981年诺贝尔化学奖。