《酯化反应中几个问题的讨论》pdf

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  • 更新时间: 2019年01月30日
一、反应物的混合顺序及用量
教材中演示实验时试剂的加入顺序是: 乙醇( 3 mL) →浓硫酸( 2 mL,边加边摇动试管) →醋酸
( 2 mL) ; 学生实验时试剂的加入顺序是: 乙醇( 2 mL) →乙酸( 2 mL) →浓硫酸( 0.5 mL) 。显然,这两种顺序是合理的,但存在着以下两点疑问:
1. 为什么是这两种顺序而不是其他?
有资料说“因为无水乙醇中也含有微量的水,若反之操作,将乙醇加入到浓硫酸中,由于浓硫酸的强烈吸水性会放出大量的热,引起乙醇与浓硫酸混合液的暴沸,轻则致使乙醇大量挥发损失,重则出现混合液体暴沸喷出试管口引发灼伤人的严重事故。所以实验中乙酸加入的顺序可提到浓硫酸之前或放到浓硫酸之后,但浓硫酸的加入顺序一定不能提到乙醇之前。”。这种说法似乎有些道理。但笔者对此持怀疑态度,毕竟无水乙醇中水非常少。可能的原因会不会是乙醇与浓硫酸形成醇合物( 类似浓硫酸与水之间形成水合物) 而放热? 因为乙醇分子与水分子一样含有羟基; 另外,乙醇发生分子内消去反应时,温度为170℃,此时早已超过乙醇的沸点,但大部分乙醇还是“留”在反应容器中,这是否可以说明乙醇与浓硫酸之间确实存在着某种作用? 当然,不管是什么原因,实验事实是乙醇与浓硫酸混合时,若将乙醇加入浓硫酸中,振荡或摇动试管时,因为有大量热量放出,且乙醇密度小于浓硫酸,可能会使液体飞溅。那么,能否采取乙酸→浓硫酸→乙醇的加入顺序呢? 实验表明,此种混合顺序对产量影响不大,但实验产物明显偏淡黄色,故演示实验不宜采取这种混合顺序。

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