为什么含有碳碳双键的有机化合物可能存在顺反异构体
这是由于碳碳双键(C=C)相对旋转时会断裂。在碳碳双键中,碳原子轨道以sp2式杂化,共形成6个sp2杂化轨道。碳原子之间的2个sp2杂化轨道形成一个σ键,其电子云重叠区域的轴线与2个碳原子连线重合,当碳原子沿成键方向相对旋转时,电子云重叠程度不发生改变,该共价键不会断裂;此外,2个未参与杂化的p轨道“肩并肩”形成一个π键,其电子云重叠区域在碳原子连线的上方和下方,当碳原子沿成键方向相对旋转时,电子云重叠程度减小,该共价键会断裂。在碳碳单键(C-C)中,碳原子轨道以sp3方式杂化,碳原子之间只有由2个sp3杂化轨道形成的一个σ键,当碳原子沿成键方向相对旋转时,电子云重叠程度不发生改变,该共价键不会断裂。所以,碳碳单键相对旋转时不会断裂。
由于碳碳双键不可相对旋转,当碳原子上连接的基团不同时,就会产生顺反异构体。
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