凯库勒与苯环结构理论

弗里德里希·奥古斯特·凯库勒是近代化学史上一位著名的有机化学家。他1829年9月7日出生于德国达姆施塔特,1847年考入吉森大学学习建筑学。凯库勒听了吉森大学颇受人敬佩的化学家李比希的讲课,很快就被这门奇妙的、具有强大生命力的学科所吸引。于是,他立志转学化学。1852年6月,凯库勒获得化学博士学位。凯库勒关于苯环结构的假说,在有机化学发展史上做出了卓越贡献。

他早年受到建筑师的训练,具有一定的形象思维能力,他善于运用模型方法,把化合物的性能与结构联系起来。1864年冬天,他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道:“我坐下来写我的教科书,但工作没有进展,我的思想开小差了。我把椅子转向炉火,打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来,这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了,现在能分辨出多种形状的大结构,也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子,它们盘绕、旋转,像蛇一样地舞动養。看!那是什么?有一条蛇咬住了自己的尾巴,这个形状虚幻地在我的跟前旋转着。像是电光一闪,我醒了。我花了这一夜的剩余时间,做出了这个假想。”于是,凯库勒首次满意地写出了苯的结构式,它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。

苯环结构理论的诞生,是有机化学发展史土的重要里程碑。凯库勒认为苯环中6个碳原子是由单键与双键交替相连的,以保持碳原子为四价。1866年,他画出一个单、双键交替的苯分子空间模型。


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