卤代烃同分异构体的确定方法

一、等效氢法

 

此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。

 

例1  下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是(    )。

 

A、           B、 

 

C、             D、  本文来自中学化学同步辅导!

解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。

 

将题给四选项中的物质都写成结构简式:

 

 

分析这四种物质的结构,A项中有五种不同的氢原子,其一氯代物有五种;B项中有四种不同的氢原子;C项中有两种不同的氢原子;D项中有三种不同的氢原子,符合题意。 本文来自中学化学同步辅导!

答案:D

 

试试看1:分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有(    )。

A、2种             B、3种            C、4种            D、无数种 

二、等效碳法

此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。一般步骤:先根据烃分子的结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的);然后按碳原子等效情况两两逐一组合,得到二元取代物。 本文来自中学化学同步辅导!

例2 萘的二元氯代物共有_________种。

解析:由题意,要求萘的二元取代物,可先依对称性找出萘分子结构中可能发生取代反应的等效碳原子,共有四种:α碳、β碳(如图),然后用氯取代碳原子上的氢,再两两逐一组合如下:

 

 

答案:萘的二元氯代物有10种。

 

试试看2 “立方烷”是新合成的一种烃,其分子为正立方体结构,其碳骨架结构如图所示:

 

(1)写出立方烷的分子式。

(2)其二氯代物共有几种同分异构体。

   本文来自中学化学同步辅导!

 

三、换元法

此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。其具体方法是:有机物 形成的  具有相同的异构体。在确定这类型有机物的同分异构体时,可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换,再写出取代物的同分异构体。 本文来自中学化学同步辅导!

例3  苯环上的四溴取代物有_________种同分异构体。

解析 要求苯环上的四溴取代物,根据“换元法”的规律,苯环上四溴代物的同分异构体与二溴代物的同分异构相同。可以先求出苯环上二溴取代物的同分异构体,即为苯环上四溴取代物的数目。如下图所示:

 

 

 

即其四溴代物有3种同分异构体。

 

试试看3 试确定六氯丙烷同分异构体的数目。

 

试试看参考答案 本文来自中学化学同步辅导!

1、C;2、(1) ,(2)3种。3、4种


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