《有机合成》知识全解

1．掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

2．了解有机合成的基本过程和基本原则。

本节课的教学重点：官能团相互转化的方法归纳。

突破方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。

本节课的教学重点：初步学习逆合成分析法思维方法。

突破方法：本节的学习重点逆合成分析法，我首先让学生阅读教材，初步了解逆合成分析法，再让学生自主探究学习来理解逆合成分析法的思维方法，最后利用图表引导学生掌握合成草酸二乙酯的逆推法，体会逆合成分析法的思维过程。

本节初步学习有机合成的过程；理解有机合成遵循的原则，初步学会有机合成的分析思路。同时培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力。同时让学生感受合成的有机物与人们生活的密切关系，使学生认识到有机合成是有机化学服务于人类的桥梁，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。由于本课时内容会涉及前面学习到的各类官能团的引入和转化，因此，在教学过程中有必要适当复习一下一些重要的官能团的性质。在帮助学生复习烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上拓展，将本节课内容渗透其中，会起到意想不到的效果。在回忆旧知的过程中，应尽量以学生抢答的形式，既活跃了课堂气氛，又激发学生的想象力和学习积极性。

有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。因此在学习本节之前最好要求学生在课下复习《烃及烃的衍生物》的内容，或者单独上一节巩固课，这样学生能把学过的有机化学知识形成知识网络，也能够正确理解官能团结构与性质的辩证关系。在学习本节课之前，学生应该掌握重要有机物的相互转化关系，学会分析官能团引入和转化的各种方法，能够从断键、成键的角度分析书写有机化学方程式，这样就为本节的学习打下了坚实的基础。

1．有机合成的定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务：包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程

4．有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

（1）官能团的引入

（2）官能团的消除

5．有机合成的关键——碳骨架的构建。

（1）增长碳链

①不饱和键与HCN的加成反应。由于HCN分子中的—CN含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子。

②各类缩合反应。如醛与醛的加成反应等。

③加聚反应。含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增长。如乙烯的加聚、乙醛的加聚等。

④酯化反应。酸和醇的酯化反应也可以使碳链增长。

（2）缩短碳链

①脱羧反应。羧酸失去羧基的反应称为脱羧反应。

如：RCOONa+NaOHRH+Na₂CO₃

②氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。

③水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短链的气态烃。

6．有机合成的分析方法

7．逆合成分析法

（1）逆合成分析法的设计思路

首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

（2）示意图

8．以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用

（1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和二分子乙醇，说明目标化合物可以由草酸和二分子的乙醇通过酯化反应得到。即：

（2）羧酸可以由醇经过氧化后得到，所以草酸的上一步的中间体应该是乙二醇。即：

（3）乙二醇的上一步中间体是1，2-二氯乙烷，可以通过乙烯的加成反应得到。即：

（4）乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。即：

9．有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯；

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料；

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放；

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现；

（5）按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的演变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

10．有机合成的解题思路